Священномученик Иоанн родился 13 февраля 1888 года в селе Новое Ракитино Лебедянского уезда Воронежской губернии в семье священника Григория Алешковского. Окончив в 1909 году Духовную семинарию, он был рукоположен во диакона, а в 1915 году — во священника и направлен в один из приходов в Финляндии, где прослужил до 1918 года; после отделения Финляндии от России отец Иоанн вернулся на родину. Впервые он был арестован в 1929 году, но вскоре освобожден; в том же году у него отобрали дом и все имущество за неуплату налогов.
В тридцатых годах отец Иоанн служил в Никольском храме в селе Малышево Раменского района Московской области.
Два священника, допрошенные сотрудниками НКВД 20 и 21 января 1938 года, согласившись лжесвидетельствовать об отце Иоанне, подписали показания, в которых говорилось, будто тот систематически вел антисоветскую агитацию и был готов в случае переворота в стране расстреливать коммунистов.
26 января власти арестовали отца Иоанна по обвинению в контрреволюционной деятельности и заключили в Таганскую тюрьму в Москве.
— Следствию известно, что вы… вели агитацию против советской власти… собирались принять репрессивные меры против коммунистов. Дайте по этому поводу показания! — потребовал следователь.
— Агитацией против советской власти я не занимался и не занимаюсь, — ответил священник. — Каких-либо репрессивных мер против коммунистов я не собирался принимать, этого факта не было.
Не зная, в чем еще обвинить священника, следователь спросил:
— Скажите, по каким вопросам вы не согласны с мероприятиями, проводимыми партией и советской властью?
— С проводимыми партией мероприятиями я не согласен по следующим вопросам. Во-первых, что нашим детям не предоставляют одинаковых прав в учебе, а во-вторых, я считаю незаконной изоляцию духовенства, — ответил священник.
— Признаете ли себя виновным в антисоветской агитации? — спросил следователь.
— Виновным себя в антисоветской агитации я не признаю, — ответил священник.
11 февраля 1938 года тройка НКВД приговорила отца Иоанна к расстрелу. Священник Иоанн Алешковский был расстрелян 17 февраля 1938 года и погребен в безвестной общей могиле на полигоне Бутово под Москвой.
Игумен Дамаскин (Орловский)
«Жития новомучеников и исповедников Российских ХХ века. Февраль».
Тверь. 2005. С. 101-103